Бритни Спирс родилась 2 декабря 1981 года в Кенвуде, маленьком городке штата Луизиана. Ее первым публичное выступлением - пение в местной церкви в возрасте четырех лет.Начало ее профессиональной карьеры началось с прослушивания для Клуба Микки Мауса канала Диснея в Атланте .

Для шоу Диснея она оказалась слишком маленькой, однако, один из продюсеров заметил ее талант и помог найти агента в Нью-Йорке. Следующие три года Бритни провела в Нью-Йорке, учась в школе профессионального эстрадного искуства и центре танца off-Broadway. В 1991 году она получила роль в постановке "Безжалостный" ("Ruthless"),  Britney играла милого ребенка, внутри которого на самом деле живет зло

Когда Бритни исполнилось одинадцать. она стала полноправным членом диснеевского клуба сразу на два сезона, 1993-94 год. В составе этого шоу оказались Джастин Тимберлейк и Джошуа Часез (в последствии участники 'N Sync). Другими талантливыми участниками клуба были Кери Расел , Кристина Агилера, Нита Бут, Райан Гослинг) из "Young Hercules".

После распада клуба в 1993 году, Бритни возвращается домой, где учится в обычной средней школе в течении года, возвращается в Нью-Йорк, чтобы продолжить петь. После того, как директор Jive услышал отрезок демонстрационной кассеты пятнадцатилетней т Бритни, он подписал с ней контракт и устроил ее с Эриком Фостером (Eric Foster), продюсером, работавшим с Boyzone, Hi-Five, и Витни Хьюстон (Whitney Houston).

В октябре 1998 года был выпущен её первый сингл, "...Baby One More Time", который в январе стал платиновым и возглавил несколько ведущих хит-парадов. В том же месяце был выпущен первый альбом Бритни, "Baby One More Time", который дебютировал на первом месте в Billboard 200 Albums chart, где продержался шесть недель. К концу февраля альбом стал платиновым, а к апрелю - трижды платиновым.

В апреле её фотография попала на обложку Rolling Stone, а несколько откровенных фотографий, сделанных в том же месяце, привели к неприятию молодой звезды американскими семейными ассоциациями.
В следующем месяце был выпущен второй сингл из альбома, "Sometimes", а сам альбом стал 4х платиновым. К сентябрю альбом стал 7х платиновым и стал самым продаваемым альбомом, записанным юной певицей. В сентябре был выпущен третий сингл, "(You Drive Me) Crazy". К новому, 2000 году, альбом стал 10х платиновым.